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Synopse aller Änderungen des NpSG am 18.07.2019

Diese Gegenüberstellung vergleicht die jeweils alte Fassung (linke Spalte) mit der neuen Fassung (rechte Spalte) aller am 18. Juli 2019 durch Artikel 1 der NpSGuBtmGAnlÄndV geänderten Einzelnormen. Synopsen für andere Änderungstermine finden Sie in der Änderungshistorie des NpSG.

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NpSG a.F. (alte Fassung)
in der vor dem 18.07.2019 geltenden Fassung
NpSG n.F. (neue Fassung)
in der am 18.07.2019 geltenden Fassung
durch Artikel 1 V. v. 12.07.2019 BGBl. I S. 1083

Titel

(Textabschnitt unverändert)

Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz
(NpSG)

Anlage


(Text alte Fassung) nächste Änderung

 
(Text neue Fassung)

Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 5 schließen alle denkbaren geladenen Formen und Salze eines erfassten Stoffes ein, soweit solche existieren. In den Stoffgruppendefinitionen festgelegte Molekülmassenbegrenzungen gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions.

1 Von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindungen

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Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.

Piktogramm Struktur von 2-Phenethylamin abgeleiteter Verbindungen (BGBl. 2016 I S. 2617)




Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine maximale Molekülmasse von 500u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1085)


Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:

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Piktogramm Struktur Cathinon-Grundstruktur (BGBl. 2016 I S. 2617)




Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1085)


1.1 Strukturelement A

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Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme bzw. Strukturen eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann:

Phenyl-,
Naphthyl-, Tetralinyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanyl-, Indenyl-, Tetrahydrobenzodifuranyl-, Benzodifuranyl-, Tetrahydrobenzodipyranyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-

Piktogramm Struktur Phenyl- (BGBl. 2016 I S. 2617)


Piktogramm Struktur Naphthyl- (BGBl. 2016 I S. 2617)


Piktogramm Struktur Tetralinyl- (BGBl. 2016 I S. 2617)


Piktogramm Struktur Methylendioxyphenyl- (BGBl. 2016 I S. 2617)


Piktogramm Struktur Ethylendioxyphenyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Furyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Pyrrolyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Thienyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Pyridyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Benzofuranyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Dihydrobenzofuranyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Indanyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Indenyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Tetrahydrobenzodifuranyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Benzodifuranyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Tetrahydrobenzodipyranyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Cyclopentyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)


Piktogramm Struktur Cyclohexyl- (BGBl. 2016 I S. 2618)




Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann: Phenyl-, Naphthyl-, Tetralinyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Dihydrobenzofuranyl-, Indanyl-, Indenyl-, Tetrahydrobenzodifuranyl-, Benzodifuranyl-, Tetrahydrobenzodipyranyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-.

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1085)


Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1086)


Diese Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (Rn) substituiert sein:

Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkenyl- (bis C6), Alkinyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C6) und Nitrogruppen.

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Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.



Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

1.2 Strukturelement B

Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen substituiert sein:

a) R1 und R2 am Stickstoffatom:

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Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkylcarbonyl- (bis C6), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B ist dabei möglich. Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein cyclisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.

Die Substituenten R1 und R2 können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal sechs Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.



Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkylcarbonyl- (bis C6), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-). Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B (Reste R3 bis R6) ist dabei möglich. Die dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Wasserstoff enthalten. Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben Atome umfassen.

Ausgenommen
von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein cyclisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.

Die Substituenten R1 und R2 können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

b) R3 und R4 am C1-Atom sowie R5 und R6 am C2-Atom:

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Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (bis C10), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl- (bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10), Alkyloxycarbonylgruppen (bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A führen können. Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.



Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (bis C10), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl- (bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10), Alkyloxycarbonylgruppen (bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste R3 bis R6 enthalten, führen. Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen.

Die
aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

Sofern die Reste R3 bis R6 Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des Strukturelements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen aus Buchstabe a.


c) Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte bk-Derivate, siehe Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R5 und R6 am C2-Atom: Carbonylgruppe (C=O)).

2 Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide

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Ein Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht, die an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft ist und die an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette trägt.



2.1 Von Indol, Pyrazol und 4-Chinolon abgeleitete Verbindungen

Ein
Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Pyrazol und 4-Chinolon abgeleiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht, die an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft ist und die an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette trägt.

Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:

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Piktogramm Beispiel 1-Fluor-JWH-018 (BGBl. 2016 I S. 2619)




Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1087)


1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen 1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.

Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:

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2.1 Kernstruktur/Gerüst

Die Kernstruktur bzw. das Gerüst schließt die nachfolgend beschriebenen Ringsysteme (Buchstabe a bis e) ein. Diese Ringsysteme können in den Positionen 5, 6 und 7 mit den folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Methoxy- und Nitrogruppen.

In den nachfolgenden Abbildungen
(Buchstabe a bis e) werden diese Substituenten als R1 bis R3 bezeichnet. Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an, die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an:

a) Indol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm Indol-1,3-diyl (BGBl. 2016 I S. 2620)


b) 2-Methylindol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm 2-Methylindol-1,3-diyl (BGBl. 2016 I S. 2620)


c) Indazol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm Indazol-1,3-diyl (BGBl. 2016 I S. 2620)


d) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I (Bindungsort für die Brücke in Position 2, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I (BGBl. 2016 I S. 2620)


e) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II (Bindungsort für die Brücke in Position 1, Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)

Piktogramm Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II (BGBl. 2016 I S. 2620)


2.2
Brücke an der Kernstruktur

Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur gebunden sind:



2.1.1 Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis g beschriebenen Ringsysteme ein. Die Ringsysteme der Buchstaben a bis f können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome oder Atomgruppen (Reste R1 bis R3) substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Methoxy- und Nitrogruppen.

Der Rest R der vom 4-Chinolon abgeleiteten Verbindungen
(Buchstabe g) kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über den Schwefel an die Kernstruktur).

Die
Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an, die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an:

a) Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N)

(Bindungsort
für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1088)


b) 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindazol-1,3-diyl (X = N)

(Bindungsort
für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1088)


c) Carbazol-1,4-diyl

(Bindungsort
für die Brücke in Position 4, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1088)


d) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I

(Bindungsort
für die Brücke in Position 2, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1088)


e) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II

(Bindungsort
für die Brücke in Position 1, Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1089)


f) Pyrazol-1,5-diyl

(Bindungsort für die
Brücke in Position 5, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1) und

Pyrazol-1,3-diyl

(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1089)


g) 4-Chinolon-1,3-diyl

(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1089)


2.1.2 Brücke
an der Kernstruktur

Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind:

a) Carbonyl- und Azacarbonylgruppen,

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b) Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft),



b) Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft), unter Einschluss von kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur (Nummer 2.1.1, Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden.

c) Carboxylgruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft),

d) direkt an die Kernstruktur angebundene stickstoff-, sauerstoff- oder schwefelhaltige Heterozyklen mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen mit einer Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle.

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2.3 Brückenrest

Der Brückenrest kann Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom oder Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können:

a) beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung auch über einen Substituenten an die Brücke möglich ist,



2.1.3 Brückenrest

Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können:

a) beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten möglich ist,

b) beliebig substituierte Kettenstrukturen, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.

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2.4 Seitenkette

Die Seitenkette schließt folgende Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur gebunden sind:

a) gesättigte und einfach ungesättigte, verzweigte und nicht verzweigte Kohlenwasserstoffketten, die in der Kette auch Sauerstoff und Schwefelatome enthalten können, inklusive Halogen-, Trifluormethyl- und Cyanosubstituenten sowie sauerstoff- und schwefelhaltige Substituenten mit einer durchgehenden Kettenlänge einschließlich Heteroatomen von drei bis sieben Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen),

b) über eine Methylen-, Ethylen- oder 2-Oxoethylenbrücke gekoppelte oder direkt angebundene gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringe mit fünf, sechs oder sieben Ringatomen einschließlich Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelheterozyklen inklusive am Ring fluor-, chlor-, brom-, iod-, trifluormethyl-, methoxy- oder cyanosubstituierte sowie am Ringstickstoff methyl- oder ethylsubstitutierte Derivate.



2.1.4 Seitenkette

Die Seitenkette schließt folgende Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur gebunden sind:

a) gesättigte und einfach ungesättigte, verzweigte und nicht verzweigte Kohlenwasserstoffketten, die in der Kette Sauerstoff und Schwefelatome enthalten können, mit einer durchgehenden Kettenlänge, einschließlich Heteroatomen, von drei bis sieben Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen), einschließlich Halogen-, Trifluormethyl- und Cyanosubstituenten sowie sauerstoff- und schwefelhaltige Substituenten,

b) über eine Methylen-, Ethylen- oder 2-Oxoethylenbrücke gekoppelte oder direkt angebundene gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringe mit fünf, sechs oder sieben Ringatomen einschließlich Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelheterozyklen und am Ring fluor-, chlor-, brom-, iod-, trifluormethyl-, methoxy- oder cyanosubstituierte Derivate sowie am Ringstickstoff methyl- oder ethylsubstituierte Derivate.

2.2 Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen

Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500u haben.

2.2.1 Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein. Diese können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R4) substituiert sein:

a) 3-Sulfonylamidobenzoate

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1090)


b) 3-Sulfonylamidobenzamide

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1090)


2.2.2 Reste R1, R2, R3 und R4

a) Der Rest R1 kann aus den folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppen.

b) Der Rest R2 kann aus folgenden Ringsystemen bestehen: Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-, 8-Chinolinyl-, 3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest. Diese Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenylethergruppen.

c) Die Reste R3 und R4 können aus einer beliebigen Kombination der Atome oder Atomgruppen Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen bestehen. Die Reste R3 und R4 können auch ein gesättigtes Ringsystem bis zu einer Größe von sieben Atomen einschließlich dem Stickstoffatom bilden. Dieses Ringsystem kann die weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine beliebige Kombination der Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen. Für die Substitution des Stickstoffatoms in einem solchen Ring gelten die für die Reste R3 und R4 in Satz 1 angegebenen Substitutionsmöglichkeiten.

3 Benzodiazepine

Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und Imidazolo-Derivate (Nummer 3.1 Buchstabe a und b) sowie einige speziell substituierte Untergruppen dieser Benzodiazepine (Nummer 3.1 Buchstabe c bis f). Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u.

3.1 Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis f beschriebenen Ringsysteme ein. Diese Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 3.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R1 bis R7 und X) substituiert sein:

a) 1,4-Benzodiazepine

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1091)


b) 1,5-Benzodiazepine

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1091)


c) Loprazolam-Abkömmlinge

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1091)


d) Ketazolam-Abkömmlinge

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1091)


e) Oxazolam-Abkömmlinge

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1092)


f) Chlordiazepoxid-Abkömmlinge

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1092)


3.2 Reste R1 bis R7 und X

a) Der Rest R1 schließt die folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme ein:

Phenyl-, Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der Kernstruktur stehen.

Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebiger Position außerhalb des Siebenringes substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.

b) Der Rest R2 schließt folgende Ringsysteme ein:

Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).

Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.

c) Der Rest R3 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:

Wasserstoff, Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl- und Methylgruppen.

d) Der Rest R4 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:

Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.

e) Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.

f) Der Rest R5 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:

Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino) ethyl-, (N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppen.

g) Der Rest R6 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:

Wasserstoff, Hydroxy- und Methylgruppen.

h) Der Rest R7 kann aus folgenden Atomen oder Atomgruppen bestehen:

Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.

i) Die Reste R6 und R7 können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.

j) Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R2 und R7 auch eine mit R6 substituierte Doppelbindung zum 5-Stickstoff-Atom vorliegen.

k) Der Rest X schließt folgende Substituenten ein:

Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppen. Wenn R5 aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.

4 Von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindungen

Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1093)


Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R6) substituiert sein:

a) R1 und R2:

Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C7).

Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen Systems bis zu einer Ringgröße von sieben Atomen ist (z. B. Pyrrolidinyl-).

b) R3:

Wasserstoff, Oxaspirogruppe.

c) R4:

Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C5).

d) R5 und R6:

Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten enthalten: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod.

Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R5 und R6 gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein Ringsystem (bis C6) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden. Im Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe tragen.

Die Anzahl (n) der Methylengruppen (CH2)n zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der Kernstruktur kann null oder eins betragen.

5 Von Tryptamin abgeleitete Verbindungen

5.1 Indol-3-alkylamine

Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Ausgenommen hiervon sind Tryptamin, die natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten (z. B. 6-Hydroxymelatonin).

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1093)


Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R5 und Rn) substituiert sein:

a) R1 und R2:

Wasserstoff, Alkyl- (bis C6) und Allylgruppen.

Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-Ringsystems ist.

b) R3:

Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C3).

c) R4:

Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C2).

d) R5:

Wasserstoff, Alkylgruppe (bis C3).

e) Rn:

Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Methoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber hinaus mit Dihydrogenphosphat.

Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden.

5.2 Δ9,10-Ergolene

Eine von Δ9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

Piktogramm (BGBl. 2019 I S. 1094)


Die Grundstruktur Δ9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4) substituiert sein:

a) R1:

Wasserstoff, Alkyl- (bis C3) und Alkylcarbonyl (bis C4)-Gruppen.

b) R2:

Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Allyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppen.

c) R3 und R4:

Wasserstoff, Alkyl- (bis C5), Cyclopropyl-, Allyl- und 1-Hydroxyalkyl (bis C2)-Gruppen.

Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.